Сантьяго-де-Куба называют колыбелью революции. Именно в этом городе Фидель Кастро начал борьбу против диктатора Батисты, совершив нападение на казармы Монкада. Именно в Сантьяго в 1838 году Факундо Бакарди начал производство своего знаменитого рома, ставшего впоследствии не менее знаменитой маркой «Habana Club». Здесь же находится и музей Бакарди, но экспозиция его посвящена вовсе не истории производства рома, а археологии, искусству и истории города.
Центральная площадь Сантьяго — Парк Сеспедес, бывшая Площадь Оружия, — одна из красивейших площадей. Кафедральный собор, Дом Диего Веласкеса — конкистадора, основателя и первого губернатора города, бывшая ратуша окружают Парк Сеспедес величественным кольцом.
Город раскинулся на холмах, и извилистые улицы поднимаются и опускаются, раскрывая перед посетителями уникальные пейзажи. Одна из таких улиц — Падре Пико — это красивая улица-лестница, на ступенях который любят проводить время жители города, играя в любимое домино или карты. Да и туристы также здесь останавливаются, чтобы отдохнуть во время экскурсий или прогулок. С верхней части улицы открывается круговая панорама города.
Мировое сообщество высоко оценило исторические традиции и природные достопримечательности Сантьяго: ЮНЕСКО объявил крепость Сан-Педро-де-ла-Рока-дель-Моро, сооруженную у входа в бухту Сантьяго, частью мирового культурного наследия. Крепость была возведена в 1642 году для защиты города от пиратов. О ее мощные стены в свое время «обломал зубы» дикий корсар Генри Морган. И в залах крепости теперь размещаются Музей пиратства и Оружейная палата.